講義20

For a moment I thought she was going to break it,

then the obstruction gave and with one mighty heave of her hips she swallowed me all the way up to my testicles.

break itのitは男根、heaveは突き上げ、swallowは名詞ではツバメですが、ここでは動詞として使われているので飲み込む。
testicleは(医学用語としての)キンタマのことですので、「睾丸」と訳しておくと良いでしょう。

all the way up toのup toは限界を表しています。「一点からはじまり、そこに至るまで全部」です。
the obstruction(障害)は処女膜の示唆しています。gave(giveの過去形)は、「発生した」の意味。
ペニスを挿入するときにこそ障害があったが、えいやー！とやることによってズッポリと入ったわけですね。

(訳)
一瞬、私は彼女が男根をへし折ってしまうつもりなのかと思ったが、障壁は彼女のお尻の強大な突き上げとともに瓦解し、彼女は私の睾丸に至るまでずっぽり飲み込んだ。